2,4-二氨基

admin — Mon, 03 Jun 2024 06:35:48 +0000

結(jié)構(gòu)式

物競編號	029W
分子式	C7H10N2
分子量	122.17
標(biāo)簽	4-甲基-1,3-二胺, 4-甲基間二胺, -2,4-二胺, 間二胺, 3-氨基-4-甲基胺, 4-methyl-1,3-phenylenediamine, 4-methyl-phenylenediamine, 固化劑, 中間體, 芳香族化合物及其衍生物

編號系統(tǒng)

CAS號：95-80-7

MDL號：MFCD00007804

EINECS號：202-453-1

RTECS號：XS9625000

BRN號：2205839

PubChem號：24846558

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色針狀或菱形結(jié)晶。^[1]

2.熔點（℃）：97~99^[2]

3.沸點（℃）：292^[3]

4.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（106.5℃）^[4]

5.臨界壓力（MPa）：4.38^[5]

6.辛醇/水分配系數(shù)：0.337^[6]

7.引燃溫度（℃）：477^[7]

8.溶解性：溶于水，易溶于、、。^[8]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[9] LD50：590mg/kg（大鼠經(jīng)口，24h）；650mg/kg（兔經(jīng)皮，24h）

2.刺激性^[10]

家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經(jīng)眼：100mg（24h），重度刺激。

3.致突變性^[11] 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌100μg/皿。DNA損傷：人成纖維細(xì)胞100μmol/L。程序外DNA合成：人類肝臟100μmol/L。微核試驗：大鼠經(jīng)口300mg/kg。

4.致癌性^[12] IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[13]

LC50：1420mg/L（96h）（黑頭呆魚）

EC50：1290~1440mg/L（96h）（黑頭呆魚）

2.生物降解性^[14]

好氧生物降解（h）：672~4320

厭氧生物降解（h）：2688~17280

3.非生物降解性^[15]

水中光氧化半衰期（h）：31~1740

空氣中光氧化半衰期（h）：0.27~2.7

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：39.55

2、摩爾體積（cm³/mol）：110.2

3、等張比容（90.2K）：296.5

4、表面張力（dyne/cm）：52.3

5、介電常數(shù)：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：15.67

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:92.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.有毒。其毒性及防護(hù)方法參見鄰二胺。

2.穩(wěn)定性^[16] 穩(wěn)定

3.禁配物^[17] 強(qiáng)氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接觸的條件^[18] 受熱

5.聚合危害^[19] 不聚合

6.分解產(chǎn)物^[20] 氨

貯存方法

1.儲存注意事項^[21] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

2.采用鐵桶包裝，每桶５０ｋｇ。貯存時要防潮、防曬。為防止氧化，加入適量的還原劑。按有毒危險品規(guī)定貯運。

合成方法

由對硝基用混酸硝化得2,4-二硝基，然后用鐵粉還原得粗品，再經(jīng)濃縮、蒸餾得成品。生產(chǎn)工藝如下：（1）硝化將熔化的對硝基（100%，643.9kg)小心送入硝化釜中（釜中預(yù)先放有廢酸94.7kg，廢酸中含量約77%。第一次硝化無廢酸，可用相當(dāng)濃度的代替），攪拌并使釜內(nèi)溫度冷卻至（55±2）℃然后細(xì)流注入混酸316.2kg（混酸組成：硝酸31.75%，64.85%，水3.4%。脫水值=5）。第一階段加入一半混酸，加料溫度52-56℃；第二階段加佘下的一半混酸，溫度自54℃逐漸提升到70℃，混酸加完后控制溫度在（70±2）℃。加混酸時間視反應(yīng)溫度而定，一般約6-7h?；焖峒赢?，升溫到75℃，保溫攪拌2.25h測定終點，以凝固點達(dá)到67℃以上為合格。在攪拌下細(xì)心地徐徐加入冷水70L進(jìn)行稀釋，溫度控制在75-77℃，水加完后攪拌15min。停止攪拌，靜置0.5h，然后插入塑料管直至釜底，冷卻至室溫，在冷卻過程中，請注意凝結(jié)，在將要凝結(jié)成固體時，要小心不斷地轉(zhuǎn)動塑料管并勿使液體攪渾。待反應(yīng)物全部凝固。拔出塑料管，放去廢酸，加熱使反應(yīng)物重新熔化，溫度不超過80℃。熔畢，停止加熱，攪拌3-5min后，靜置30min，冷卻，并插入塑料管，如上法，待完全凝結(jié)后，拔去塑料管，放盡廢酸，再加熱熔化，溫度不超過80℃反應(yīng)物為黃色油狀物，在75℃保溫。于精制釜內(nèi)放水1300L，升溫至68-70℃，在攪拌下細(xì)流注入黃色油狀物，隨時加入液堿進(jìn)行中和，嚴(yán)格控制PH=5-6。使反應(yīng)物溫度在67-68℃，即噴入冷水進(jìn)行降溫，有黃色針狀結(jié)晶出，繼續(xù)攪拌冷卻到35℃左右，放料過濾，濾餅用噴淋冷水洗滌，得黃色結(jié)晶的2，4-二硝基。（2）還原于還原釜中加入水1300L，在攪拌下先加入鐵粉500kg，加熱到70℃后，再加30%鹽酸40kg，升溫到90-95℃，取樣滴于濾紙上，潤圈與5%硫化堿液相交處有黑色出現(xiàn)，即可開始分批加入二硝基（100%364kg），使反應(yīng)劇烈進(jìn)行，保持100-102℃的沸騰狀態(tài)。加料時要隨時檢查，取樣滴于濾紙上無黃色潤留，與5%硫化堿液相交處顯黑色，與石蕊試紙應(yīng)顯紅色。待二硝基加入總量的75%后，再測試終點。危重再將鐵粉100kg同料交叉加入，全部加料時間為1-1.5h，始終保持沸騰，料加完再攪拌0.5h，以反應(yīng)液在濾紙上潤圈不顯黃色為終點。還原終點到后，停止加熱，降溫到85-90℃，小心加入用石灰30kg及水調(diào)成的石灰漿，使PH值為8-9，然后加入50%硫化堿5kg，繼續(xù)攪拌15min，以料液在濾紙上潤圈與5%硫化堿液相交無黑色痕跡為中和終點。中和畢，再加入亞鈉2kg，攪拌15min，靜置0.5h，使鐵泥充分沉淀。(3)過濾、濃縮鐵泥沉降后，將上層清液吸入貯槽中，殘留在還原釜中的鐵泥加水1000-1200L，攪拌升溫到95℃靜置0.5h，然后將上層洗滌清液吸入貯槽中，如上法反復(fù)進(jìn)行三次洗滌，洗液均合并還原母液中進(jìn)行吸濾；吸濾后，料液在真空度80kg下蒸發(fā)濃縮，約6h完成。（4）減壓蒸餾將濃縮液吸到蒸餾釜中，在真空度74.7-90.7kpa，夾層油溫180-210℃，頂溫50-60℃，攪拌下，進(jìn)行脫水。當(dāng)真空度上升到94.7-97.3kpa，頂溫為190-200℃，夾層油溫為280-290℃下進(jìn)行蒸餾，隨著蒸餾釜內(nèi)物料減少，真空逐漸上升，頂溫逐漸下降到170-180℃，油溫提高到300-320℃左右，此時可認(rèn)為蒸餾已到終點。每批操作得成品約500kg。原料消耗定額：對硝基1600kg/t、（98%）1616kg/t、硝酸（98%）760kg/t、鐵粉（90%）2700kg/t。

用途

1.用作環(huán)氧樹脂的固化劑，參考用量8質(zhì)量份。固化條件100℃/2h+150℃/2h，固化物熱變溫度150-160℃。也用作有機(jī)合成及染料中間體，如制造毛皮黑DB、硫化黃棕5G、硫化紅棕BIR等染料。與光氣反應(yīng)可制取2,4-二異氰酸酯。

2.是有機(jī)合成原料之一，可制取二異氰酸酯。也用作染料中間體、毛發(fā)染黑。^[22]

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